계약서의 구체적인 내용을 확인해봐야 겠지만, 최초 근로계약서를 작성한 이후 계약기간 만료 후 재작성 하지 않으면 기존 근로조건이 자동으로 갱신되는 것으로 볼 수 있으므로 근로계약서 미작성으로 보기는 어렵다고 생각 됩니다.
퇴사와 관련해서는 특별히 손해배상과 관련된 문제는 없을 것으로 보여 집니다.