질문1)에 대한 의견
근로복지공단의 정보에 따른 고용상시인원수가 8명이라는 근거는 하나의 참고자료가 될 수 있을 것으로 사료됩니다.
그러나, 위 자료는 8명이 전일제로 일하는지, 단시간근로자로 일하는지 등을 알 수 없다는 점이 있으며,
경우에 따라 고용보험 등을 가입하지 않은 경우가 있을 수 있어 위 숫자가 정확하지 않을 수 있다는 문제가 있어 보입니다.
따라서, 번거로우시겠지만 실제로 근무한 형태 및 근무시간이 어떠한지를 확인하여 5인 이상 여부를 확인할 수밖에 없을 것입니다.

질문2)에 대한 의견
5인 이상 사업장이고 소정근로 80% 이상 출근했음을 전제로 말씀드리면,
18년 2월 23일자로 15일, 19년 2월 23일자로 15일, 20년 2월 23일자로 16일의 휴가가 발생할 것입니다.
회사에서 연차를 부여하지 않았고, 미사용한 연차가 있을 경우, 미사용한 연차에 대한 미사용 연차수당을 청구할 수 있을 것입니다.
미사용 연차수당은 그 발생일(예컨대 18년 2월 23일자로 발생한 연차 15일을 사용하지 못했다면 19년 2월 23일자로 미사용 연차수당이 발생)로부터 3년 이내에 청구를 할 수 있을 것입니다.

질문3)에 대한 의견
미사용 연차수당의 경우 휴가청구 시점의 마지막 달의 통상임금을 기준으로 계산해야 한다는 것이 행정해석의 입장입니다.
예컨대 18년 2월 23일자로 발생한 연차휴가를 사용하지 못했다면, 19년 2월 23일 이전의 통상임금을 기준으로 '연차일수 * 근무시간수'로 산정하면 될 것으로 사료됩니다.

질문4)에 대한 의견
퇴직금의 경우 지금까지 받았던 임금을 모두 평균하여 산정하게 됩니다.
한편, 연차수당의 경우 퇴직금에 산정할 때, 퇴직 이전 발생한 연차휴가가 있으면 그 금액의 3/12를 반영하도록 하는 것이 행정해석의 입장입니다.
퇴직금 정산 시 받지 못한 연차수당도 별도로 지급해달라고 요구할 수 있을 것으로 사료되며, 퇴직금 계산 시 연차수당이 반영된다고 하여 퇴직금이 감액되진 않을 것으로 사료됩니다.